Poco después de que el Pi Eta Club de Harvard se mudara del 89 de Winthrop Street en la década de 1960, Sue y Herbert Kuelzer se fijaron en el edificio como un lugar atractivo para el restaurante que planeaban abrir en Harvard Square. Su visión para el espacio era un restaurante de servicio completo que sirviera comida "gourmet informal" a precios razonables. Se les ocurrió el nombre de Grendel's Den, que se adaptaba al comedor en forma de cueva y permitió a Sue hacer un buen uso de su licenciatura en Literatura Inglesa.
 

En 1974, Grendel's se expandió, ocupando el piso principal del edificio. Este fue el hogar del famoso "Grendel's Salad Bar", dos chimeneas y una evolución soleada y llena de plantas, que surgió de los orígenes del sótano de Grendel. Alrededor de este tiempo, los Kuelzer lanzaron una batalla legal desafiando una ley del estado de Massachusetts que permitía a las iglesias vetar las licencias de licor. Con la ayuda de Laurence Tribe, de la Facultad de Derecho de Harvard, el caso llegó hasta la Corte Suprema de los Estados Unidos, que dictaminó que la ley era inconstitucional.

El histórico precedente legal cambió leyes similares en nueve estados y permitió que Grendel's Bar abriera en la planta baja en 1983. El bar rápidamente se hizo conocido como un lugar para probar la cerveza artesanal recientemente popular de cervecerías locales como Sam Adams y Cambridge Brewing Company.

Las restricciones estatales sobre las Happy Hours prohibieron las bebidas con descuento (también conocidas como bebidas alcohólicas baratas), por lo que, en su lugar, Grendel's ofrecía comida con descuento si comprabas una bebida.  Mientras que otros bares atraían a los clientes con eventos, televisores o música en vivo, Grendel's Bar seguía siendo un lugar acogedor para reunirse en buena compañía y charlar sin distracciones. La popularidad de la escena de bares de Grendel y el estruendo alegre y ruidoso que los clientes crean todas las noches ha continuado durante los últimos cuarenta años.

Después de una revisión de toda la cuadra de Winthrop a Eliot a Mount Auburn Street en 1999, Grendel's Den Restaurant & Bar reabrió solo en el sótano. La hija de Herbert y Sue, Kari, asumió la dirección del restaurante en 2004 tras la muerte extremadamente triste y prematura de Sue por cáncer de mama. En su segunda generación de propiedad familiar, Grendel's es una institución de vecindario siempre ocupada que atiende a estudiantes, académicos, turistas y residentes de Harvard Square desde altas horas de la mañana hasta altas horas de la noche.